Oliver Siefert studierte Posaune bei Prof. Branimir Slokar in Trossingen und Bern. Weitere Studien verbinden ihn mit Prof. Lutz Köhler, Berlin und Dr. Edward Tarr, Basel.

Bereits 1991 verpflichtete ihn das Sinfonieorchester des Hessischen Rundfunks als 1.Soloposaunisten nach Frankfurt. Neben zahlreichen Konzerten und CD – Einspielungen als Mitglied des hr-brass Ensembles, ist Oliver Siefert Gründungsmitglied des Datura-Posaunenquartetts. 1993 gewann er mit dem Quartett den Jan Koetsier-Preis.

Seit 1997 gibt Oliver Siefert Duokonzerte mit der Harfenistin Maria Stange. Für diese außergewöhnliche Besetzung wurden schon mehrere Stücke geschrieben. 2000 erschien bei „Ars Musici“ die erste CD des Duo`s.

Er tritt als Solist mit Orchester, Klavier, Orgel oder Harfe in Europa und Japan auf. Ebenfalls gibt er in vielen Ländern Meisterkurse für Posaune und Blechbläserkammermusik.

Von 1999 bis 2005 war Oliver Siefert Leiter der Posaunenklasse an der Musikhochschule in Basel.

Zum Oktober 2003 wurde Oliver Siefert als Professor für das Fach Posaune an die Staatliche Hochschule für Musik und Darstellende Kunst in Frankfurt am Main berufen.

Seine Schüler spielen bei wichtigen Jugendorchestern wie dem Gustav Mahler Jugendorchester, sowie der Jungen Deutschen Philharmonie. Viele seiner Studierenden sind als Akademisten oder Praktikanten bei großen Orchestern tätig.

Sie sind in verschiedenen deutschen Kulturorchestern u.a. den Münchner Philharmonikern, dem Gewandhausausorchester Leipzig, dem hr-Sinfonieorchester, den Theatern in Freiburg oder Passau und der Philharmonie Konstanz, fest engagiert.